與中原軍隊不同，契丹軍隊并沒有什麼後期保障隊伍，也沒有專門押送糧草的人馬，所有的糧草都由将士自己準備。一般來說，每次出征，契丹将士都隻允許攜帶很少的糧草，其他的都是走到哪裡，在哪裡就地解決，或搶掠，或放牧。
所以，惡劣天氣的突然降臨，一下子給契丹大軍帶來了很大的困難，導緻糧草無法相繼。
更悲劇的是，正在帶兵攻打鎮州的李存勖聽說契丹兵馬南下攻打定州，也馬上親自帶了五千兵馬朝定州趕來。
阿保機不敢怠慢，馬上分兵阻擊，結果還是被李存勖殺了個措手不及，大敗而歸。阿保機再次落敗，驚慌失措，連忙下令撤往望都。由于撤退過于慌亂，他随軍來到定州的小兒子耶律牙裡被晉軍俘虜。
李存勖當然不肯善罷甘休，帶兵一路追到望都。這時候，阿保機也剛剛到達望都，還沒安頓好，就看到李存勖帶兵氣勢磅礴地殺來，他惱羞成怒，帶兵出城迎戰。
這一戰，李存勖所領不過五千人，而阿保機卻有十萬之衆，在數量上遠遠超過了李存勖。所以，阿保機分析利弊以後，馬上調整陣型，将李存勖的兵馬團團圍住，準備來個甕中捉鼈。
李存勖坐在高頭大馬上，睨着黑壓壓的契丹大軍，臉上毫無懼色，鎮定自若地指揮部隊拼死硬打，毫不輸于契丹軍。一時間，雙方陷入了昏天暗地的混戰之中。
然而，雙方兵力太過懸殊，阿保機使用人海戰術，一個倒下了，後面的接着頂上，将士前赴後繼，源源不斷。很快，李存勖就支撐不住，漸漸處于下風了。
李存勖很清楚現在的狀況，知道再戰下去，已經不是你死我活的問題了，自己必然全軍覆沒。于是，他馬上下令，讓将士伺機突圍。但是，十萬契丹大軍組成的包圍圈實在太過龐大了，嘗試了一次又一次，始終找不到突圍而出的機會。
李存勖漸漸有些絕望了，難道真是天要亡我？
就在這時，遠處傳來一陣震耳欲聾的喊聲，李存勖定睛一看，竟然是自己的部下李嗣昭帶着援軍趕到了，不禁大喜，再次振奮精神。
援軍的趕到，讓晉軍士氣大振，而契丹人馬卻一下子亂了陣腳，紛紛潰敗下去。李存勖見狀，馬上揮軍而上，打了契丹軍一個落花流水。
阿保機見大勢已去，慌忙下令迅速北撤。
盧文進還想勸說阿保機繼續戰鬥，但阿保機擡頭看着漫天飛雪的蒼茫天空，說：“是老天不讓我到這裡來。”說着，就命人把王郁綁了起來，率領大軍向北撤去。
“屋漏偏逢連夜雨”，契丹軍一路往北撤退，但越往北走，雪卻下得越來越大，平地上積雪都達到了數尺深。
積雪過厚，天寒地凍，糧草難濟，這給契丹兵馬帶來了巨大的損失，不斷有人馬因饑寒交迫而倒下，一望無際的雪地上留下無數兵馬的屍體，慘不忍睹。等到撤退到古北口時，十萬大軍隻剩下不足兩萬了。
這是耶律阿保機生平第一次、也是唯一一次輸得如此慘烈的戰役，被稱為“望都之戰”。
望都之戰後第三年，阿保機有生之年最後一次率兵南下攻掠幽薊地區。但是這次，他并沒有親自出馬，而是讓二兒子、新任的契丹天下兵馬大元帥耶律德光為先鋒官。耶律德光一路攻城掠地，很快就拿下了平州、幽州以及鎮州的曲陽、北平等地。
就在這時候，李存勖在魏州建唐稱帝。阿保機得知以後，知道中原局勢變化，很難有利可圖，李存勖這顆眼中釘又實在太過棘手，于是留下盧文進、趙思溫駐守平州，自己帶領大軍返回契丹。
耶律阿保機從平州返回以後，本想進一步休養生息，但是眼看着李存勖滅了朱梁，建唐稱帝，耐性再好，他也坐不住了。
阿保機十分清楚，一旦中原政權的局勢穩定下來，李存勖首先要對付的就是契丹。
當年，李克用臨死之際，交給兒子李存勖三支箭，讓他替自己完成三個心願，即讨伐劉仁恭、消滅朱梁、北擊契丹。如今，劉仁恭滅了，朱梁也亡了，如果不是因為李存勖正忙着完成中原統一大業，騰不出時間和精力對付契丹，恐怕契丹早就被讨伐了不知幾十甚至幾百次了。
等到李存勖完成統一大業，面對中原王朝的百萬雄師，契丹别說是想要再涉足中原，就是想管理好自家的事情，統一北疆，都是難上加難。
阿保機越想越确定，必須要趁着李存勖剛剛滅亡朱梁，忙着平定中原藩鎮的機會，趕緊統一北疆。于是，阿保機決定親自率軍西征，統一草原諸部落。
但是，這時候距離上次南下中原慘敗而歸，還不到三年，契丹元氣還沒恢複，這時候大規模用兵，明顯不是明智之舉。阿保機知道肯定會有很多人反對，所以，為了以防萬一，他事先做足了準備，然後把諸部首領和文武大臣都召集起來，決定學習中原人的策略——以情動人，以理服人。
他又說，如今，契丹政治制度完善，對子孫可以放一萬個心了，但是人生有期，三年之後的初秋就是他駕鶴西去的日子，然而革命還沒成功，他怎麼能夠死得瞑目？所以，趁着還有一點時間，他一定要抓緊采取行動，為契丹做出最後一份貢獻。
阿保機說得情真意切，句句發自肺腑，在場衆人聽得目瞪口呆，驚懼不已，一時間不明白為什麼他們崇拜的神一樣的男人會說出這樣一番話。等到他們回過神來，明白了其中的深意之後，阿保機已經整裝待發，準備帶着契丹大軍向西挺進了。
西征大軍先征服了叛服無常的烏古、敵烈諸部，然後沿着胪朐河溯流西征，翻過狼居胥山，到達古回鹘城。
古回鹘城主要居住着三大部族，即阻蔔諸部（也就是鞑靼）、黠嘎斯部和嗢娘改諸部。這三大部族各有特點，而且實力都很強大，非常棘手。
阿保機沒有急着攻打，而是先派人調查了解各部的實際情況。結果發現，阻蔔諸部分為三十姓鞑靼和九姓鞑靼，是實力最強且最難征服的部族；相對而言，黠嘎斯部和嗢娘改諸部就容易對付多了。
于是，阿保機“因材施教”，重點派兵攻打阻蔔諸部，同時派人去黠嘎斯部和嗢娘改諸部做說客。這一招果然奏效，很快，三十姓鞑靼就被征服了，接着九姓鞑靼也被迫臣服，與此同時，早已被契丹大軍吓得魂飛魄散的黠嘎斯部和嗢娘改諸部也無條件歸附。
阿保機龍顔大悅，馬上派人在鄂爾渾河流域鑿石取水，用車送回木葉山和潢水，向老祖宗傳達這一好消息，讓他們知道如今契丹真的是疆土遼闊了。然後，他又立碑記錄這次西征的豐功偉績，并與新歸附的部落首領們殺鹿祭天。
他告訴大家，聖主明君，多少年才出一個，而他耶律阿保機很幸運地被老天選中，成了這個承天命來統領衆生的聖明君主，所以他一定會竭盡全力、嘔心瀝血、鞠躬盡瘁地為了壯大契丹而不懈努力。
不過，阿保機并沒有就此滿足，他望着草原盡頭，想起契丹過去搖擺在或突厥或柔然或回纥與中原王朝之間，内心跌宕起伏，久久無法平靜。如今那些昔日的草原帝國都相繼衰落了，取而代之的是他的契丹帝國，所以，既然來到了這裡，不去問候問候“舊主人”，他心裡真的過意不去。
這時候，已經是隆冬時節，刺骨的寒風和濃重的沙塵撲面而來，越往西走，前進越艱難。但阿保機心意已決，所以毫不猶豫地帶着契丹大軍拔營而起，浩浩湯湯地向西而去。
很快，契丹大軍就到達了金山（也就是今天的阿爾泰山）腳下。這裡是突厥民族興起的地方，如今居住着突厥、回纥、沙陀、吐谷渾、阻蔔等部落。
在這衆多部族之中，回纥是最難對付的。回纥汗國滅亡以後，大部分回纥人都向西搬到了河西走廊，定都甘州（也就是今天的甘肅張掖），所以被稱為甘州回纥；另一部分人則搬到了高昌（也就是今天的新疆吐魯番市），被稱為西州回纥。
西州回纥過慣了安穩日子，不喜歡打打殺殺，所以當雄才大略的草原新秀阿保機擔任契丹可汗以後，嗅到了危機氣息的西州回纥就馬上派人來到契丹，表示願意稱臣納貢，此後，一直很乖巧聽話。
這次，聽說阿保機親自率領大軍西征，他們一開始并不相信，直到契丹大軍黑壓壓地從天邊一直壓到邊境，這才如夢初醒，馬上屁颠屁颠地主動派人跟阿保機聯系，表達了對于契丹帝國的無限忠誠。對此，阿保機十分高興。
但西州回纥的兄弟部族甘州回纥就沒這麼聽話了，聽說契丹大軍壓境，不但不跟阿保機聯系，還迅速休整軍隊，準備随時作戰，這讓阿保機十分頭疼。
經過一番慎重考慮，阿保機決定采用“先兵後禮”的策略對付甘州回纥，先派出大軍全面撲殺，然後再對其進行說降。面對浩浩湯湯的契丹大軍，甘州回纥的軍隊簡直不堪一擊，被打得潰不成軍，連都督必離遏都被契丹軍俘獲。
這下阿保機的心情陰轉晴了，他親自接見了必離遏，并費盡口舌地給他做思想工作，曉之以大義，動之以真情，最後終于成功說服了必離遏，讓他回去動員甘州回纥的首領烏母主可汗快快投降。
必離遏本以為落在敵人手裡，不被大卸八塊，也肯定性命難保，沒想到不但沒有性命之憂，還被好吃好喝地伺候了一番，所以對契丹充滿了好感。一回到甘州回纥，他就馬上找到烏母主可汗，把阿保機交代的話，更加煽情地轉述了一遍：“我知道你背井離鄉很不容易，非常思念故國，隻要你乖乖歸順，我馬上幫你複國。但是，如果你堅決不肯回去，那我也實在沒辦法，隻好代替你管理那塊土地了。”
烏母主可汗很清楚阿保機是在威逼利誘，但是他既沒有被恐吓住，也沒有被眼前龐大的誘惑蒙蔽雙眼。當然，他更知道就算他這時候歸附了契丹，也難保從此安享太平。可那畢竟是以後的事情了，此時大軍當前，他必須得做出一個選擇。
一番思考以後，烏母主可汗最終還是選擇了投降，但他并沒有接受阿保機的好意回到故地複國，而是表示大家都在甘州居住久了，已經适應了這裡的生活，不想再長途跋涉，還是選擇留在甘州。
對于這個皆大歡喜的結局，阿保機十分開心，龍顔大悅之下，順手攻下了浮圖城，攻掠了黨項諸部，徹底拿下了整個西方邊邑，這才興高采烈地班師回朝。
從此以後，契丹帝國的疆域向西推進到了金山，北到色楞格河流域，南接長城一線。與此同時，也開通了一條草原“絲綢之路”，西域國家的商人們紛紛沿着阿保機開通的道路，來到契丹西樓皇都做生意，促進了契丹與西域的經濟、文化交流。
（契丹的國都是西樓，這裡的“樓”并不是我們現在所說的高樓大廈，而是一種對遊牧政權首領駐牧地的泛稱。在遊牧民族，首領的駐牧地是整個汗國的政治和經濟中心，所以相對比較繁榮，建築物也比較多，時常存在着一些兩層以上的固定建築物，所以這個地區就被稱為“樓”。
耶律阿保機當上契丹可汗以後，不想繼續在大賀氏、遙辇氏的駐牧地辦公，所以把汗國的政治和經濟中心往西搬遷到了耶律氏顯貴的駐牧地。為了與原來的政治統治中心區别開來，就把原來的駐牧地叫作“東樓”，新的駐牧地叫作“西樓”。）
西征結束以後，耶律阿保機回到西樓皇都沒幾天，整個契丹正在為他的凱旋而歡慶，卻沒想到，好事成雙，又一個好消息駕着彩雲騰空而至。